花芳草催寒食”是一种风趣的拟人说法，意即落花缤纷，芳草萋萋，寒食节要到了。古代的寒食节是一个以亲朋友好相聚赏花、游春为主要内容的欢乐的节日。词人于节前离开情人，想必是出于不得已，难免更添几分惆怅。
　　下片着意表现不堪忍受的相思之苦。“昨夜青楼今日客”二句点明自己何以感到孤寂与忧伤，那是因为前晚还在青楼（泛指妓女所居）与心爱的人儿欢聚，此时却成了江上的行客，这骤然离别的痛苦叫人怎么忍受得了。想借东风把心中的愁云惨雾吹散吧，只因愁恨如山，东风也吹它不动。在百般无奈中，终于想出了一个排解的新法，那就是后三句所写：将岸边、洲头飞来的落花（即残红），小心拾起，写上自己的愁苦，撒向江中。可是流水太急，不知会漂向何处，意中人怎能看到，这些爱情的使者又向谁传递消息呢？言外之意是愁还是愁，怨还是怨，相思仍如春江水，无止无息。这几句显然是由唐人的红叶题诗的故事演化而来，不仅十分自然，其表现力也超过了原故事，实在是一种再创造。
　　在古代，有许多文人骚客，每当他们遇到不顺心，难以排解的事情时，譬如，科场失意，官运不佳，爱情坎坷，他们便不惜花费许多时间、金钱去青楼寻花问柳，寻求一时解脱。这首词所描绘的就是这种落魄文人的浪漫生活。这种题材在婉约派诗词中很常见，但在写作上，作者颇费心思，没有落入别人的窠臼。